Разогрейте жаровню и установите решетку на расстоянии около 6 дюймов от огня. Застелите противень пергаментной бумагой и разложите на нем помидоры и поблано. Жарьте в течение 4-5 минут, перевернув помидоры один раз, пока они не станут мягкими и местами не обуглятся. Переложите помидоры на рабочую поверхность. Жарьте поблано еще от 4 до 7 минут, время от времени переворачивая, пока они полностью не подрумянятся.
Помидорам и поблано дайте остыть. Крупно нарежьте помидоры; очистите, удалите семена и стебли чили, затем тонко нарежьте их поперек. Оставьте жаровню включенной.
Разогрейте чугунную сковороду или большую тяжелую сковороду. Смажьте тортильи оливковым маслом. Поджарьте лепешки на горячей сковороде, один раз перевернув, пока они не подрумянятся и не станут хрустящими, 4 минуты.
В миске смешайте сыры асадеро, оахака и манчего. Разложите по 2 лепешки на каждом из 2 больших противней с бортиками. Посыпать сырной смесьюлепешки, покрывающие всю поверхность. Разбросайте помидоры и поблано поверх сыра. Посыпьте каждую лепешку 2 столовыми ложками Cotija и 1/2 столовой ложки орегано и слегка посолите.
Обжаривайте кесадилью по одному листу за раз на расстоянии около 6 дюймов от огня, пока сыр не расплавится, 3-4 минуты. Переложите кесадильи на рабочую поверхность, нарежьте ломтиками и подавайте, пока будете жарить вторую партию.
